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Ashton Kutcher ... Nikki
Anne Heche ... Samantha
Margarita Levieva ... Heather
Sebastian Stan ... Harry
Sonia Rockwell ... Christina
Maria Conchita Alonso ... Ingrid
Hart Bochner ... Will
Thomas Kijas ... Jason - ´Head Waiter´
Landon Ashworth ... Prince Stelio´s Guard
Shane Brolly ... Prince Stelio
Sarah Buxton ... Helen
Derek Carter ... Delivery Guy
Peter Marc Jacobson ... Plastic Surgeon
Dani Levine ... Nadia
Vince Allen ... Sexy Pool Guy
Anya Assante ... Club goer
Madison Bauer ... Niki´s mother
Rachel Blanchard ... Emily
Candice A. Buenrostro ... Sexy pool girl
Christie Burson ... Sexy Pool Girl
Jennifer Cambra ... Dancer
Renee Darmiento ... Kissing girl
Kris Edwards ... Bartender
Iglesias Estefania ... Bella
Lourdes Faberes ... Prince stelio´s gang
Marc Gruninger ... Hot Pool Guy
Lejla Hadzimuratovic ... Dancer
Lanre Idewu ... Sexy Pool Guy
John Ierardi ... Instigator
Lauri Johnson ... Meter Maid
Siso Kamburov ... Sexy Pool Guy
Adrienne McQueen ... Sexy Pool Girl
Jiffy Reed ... Dancer
Jessica Rizo ... Beautiful Latina Love Interest
Brianna Nicole Schlanger ... Bikini Girl
Michael Sidisin Jr. ... Bartender
Andrew Craghan ... Waiter
Nadia Dawn ... Pool beauty
Vivian Dominguez ... Heather´s Co-worker
Blake Griffin ... Man at bar
Amanda MacLachlan ... Club Love Interest
Olivia Alaina May ... Sexy Club Goer
Amy Motta ... Woman in Airport
Shanna Olson ... Sexy Pool Girl
Paul Michael Ramirez ... Man in Bar
Korrina Rico ... Restaurant Girl
Laura Shields ... Club love interest

Para Nikki (Ashton Kutcher) a vida é um jogo bem simples. Ou você é a caça ou o caçador. Ele se considera um cara muito esperto e sabe que a beleza e juventude são suas melhores cartas. Freqüentando grandes festas nos melhores clubes e nas maiores mansões de Los Angeles, ele passa os dias e as noites aproveitando o melhor que a vida pode dar. Com Samantha (Anne Heche) sua última conquista, ele ganhou tudo que sempre sonhou. Porém ao encontrar Heather, uma sedutora garçonete, ele descobre que as regras do jogo acabaram de mudar e agora ele vai ter que decidir se vai querer continuar jogando.